Rafael Leónidas Trujillo Molina llegó al poder en República Dominicana en 1930 y se mantuvo en el mismo hasta el 30 de mayo de 1961. Para 1960, el régimen de Trujillo estaba en un estado de descomposición debido a los excesos de su gobierno y a su intervención en los asuntos de otras naciones. El país estaba en agitación debido a varios intentos de derrocar a Trujillo, patrocinados por otros países latinoamericanos.
En mayo de 1960, el cónsul de Estados Unidos en República Dominicana, Henry Deaborn, regresó a Washington para consultas. Durante este tiempo, los archivos del Departamento de Estado y de la CIA indicaban que los disidentes necesitaban armas, como una "pequeña cantidad de rifles de alto poder con lentes telescópicos", para poder llevar a cabo sus planes.
A fines de junio de 1960, el Subsecretario de Estado aprobó la provisión de armas, como rifles de francotirador, para sacar de la escena a personas clave de Trujillo. Según los documentos de la época, los disidentes comenzaron a discutir planes específicos para asesinar a Trujillo a principios de 1961. Durante 1960, la CIA discutió con los disidentes los medios para llevar a cabo el asesinato de Trujillo.
El 29 de diciembre de 1960, el subdirector de Planes presentó un programa de acción encubierta para derrocar a Trujillo al Grupo Especial. Dos semanas después, el Departamento de Estado obtuvo el consentimiento del Grupo Especial para proporcionar armas y equipos a los disidentes internos, como explosivos. Estos suministros se proporcionarían en un punto fuera del país para evitar sospechas.
El memorándum interno del Departamento de Estado que llevó a esta propuesta afirmaba que se colocaría cierto potencial de sabotaje en manos de la oposición proestadounidense para impulsar su moral y opinión sobre Estados Unidos. La estación y el consulado fueron informados de esta acción en enero de 1961, durante la Administración Eisenhower. El presidente Kennedy también fue informado de la acción del Grupo Especial a mediados de febrero de 1961.
